En 1598 es asaltada la ciudad de SAN JUAN DE PUERTO RICO por fuerzas inglesas dirigidas por el Conde de Cumberland.

Por su ubicación, Puerto Rico fue desde los inicios de la colonia, muy vulnerable al ataque de piratas y corsarios franceses, británicos y holandeses, a lo cual se añadía también los ataques de indios procedentes de otras islas.El Conde de Cumberland ocupó durante algunas semanas la isla, pero los efectos de una epidemia de disentería, que diezmó al ejército inglés, lo obligaron a abandonarla, no sin antes saquearla.

La derrota de la Armada Invencible, en 1588, y la muerte de Felipe II, en 1598, empezó una etapa de continuados intentos de conquista de la isla por parte de ciertas potencias europeas.

La Corona española comenzó a edificar las defensas que hicieron de San Juan de Puerto Rico una de las plazas fuertes más importantes del imperio español. Con la construcción de la fortaleza de El Morro y de nuevas defensas en la parte oriental de la ciudad quedó finalizado el cinturón de murallas. La capital se convirtió en uno de los principales presidios militares de la América Hispana, sostenida por fondos anuales provenientes de México, el llamado "Situado Mexicano".